Mặc dù văn hóa Việt Nam và văn hoá Trung Hoa có rất nhiều tương đồng, tương cận nhưng tại Việt Nam hầu như ít có những thái giám khuynh loát triều chính như ở Trung Hoa, trái lại có khá nhiều danh thần xuất thân từ hàng yêm hoạn.

Người hoạn quan thứ nhất nổi danh trong lịch sử Việt Nam là Lý Thường Kiệt đời nhà Lý với chiến công "phá Tống bình Chiêm".

Người hoạn quan thứ hai cũng rất tiếng tăm là Việp Quận công Hoàng Ngũ Phúc làm quan dưới đời vua Lê Hiển Tông, đã cùng Phạm Đình Trọng dẹp yên hai cuộc khởi nghĩa của Nguyễn Hữu Cầu và Nguyễn Danh Phương, khi về hưu được phong làm Quốc lão. Về sau ông đem đại quân đánh vào Phú Xuân, bắt được Trương Phúc Loan rồi trấn thủ Thuận Hóa, chấm dứt một giai đoạn phân tranh Nam – Bắc kéo dài hơn 200 năm.

Người thứ ba là Tả quân Lê Văn Duyệt khai quốc công thần triều Nguyễn mà nay mộ của ông tại Bà Chiểu, Gia Định vẫn là một đền thờ được dân chúng chiêm bái gọi là Lăng Ông. Lê Văn Duyệt tuy cũng xuất thân hoạn quan nhưng ông bản chất là người ái nam con gái chứ không phải tự thiến để thành quan thị như Việt Quốc công Lý Thường Kiệt hay Việp Quận công Hoàng Ngũ Phúc.

Ở Việt Nam, hoạn quan được ghi nhận là có từ thời nhà Lý, đến triều Nguyễn, hoạn quan được chia làm năm trật:

• Quản vụ Thái giám và Điển sự Thái giám.
• Kiểm sự Thái giám và Phụng nghi Thái giám.
• Thừa vụ và Điển nô Thái giám.
• Cung sự và Hộ nô Thái giám.
• Cung phụng và Thừa biện Thái giám.

Việc kén chọn hoạn quan ưu tiên tuyển những trẻ em "ái nam con gái" do lệnh của triều đình. Người dân nào sinh con có khuyết tật đó được quan sở tại tới khám xét rồi làm sớ tâu lên. Cha mẹ đứa bé sẽ nuôi con đến lúc 13 tuổi, sau đó Bộ Lễ sẽ đưa vào cung tập sự hoạn quan. Làng nào có hoạn quan tiến cử được miễn binh lính, phu phen tạp dịch và cả sưu thuế. Nếu không có đủ số trẻ ái nam con gái, thanh niên nào tự nguyện thiến bộ phận sinh dục sẽ được tuyển chọn. Tuy nhiên, thái giám Việt Nam chỉ là một số nhỏ không được trọng vọng lại chỉ được làm những việc lặt vặt chưa thành hẳn một tầng lớp có ảnh hưởng như Trung Hoa. Theo chỉ dụ của vua Minh Mạng, thái giám không được dự vào phẩm hàm hay quan chức triều đình và chỉ được hầu hạ trong cung mà thôi, cũng có thể nhà vua không muốn xảy ra việc hoạn quan chuyên quyền như Trung Hoa hay vì đố kỵ với Tả quân Lê Văn Duyệt trong vụ nổi loạn thành Phiên An. Tấm bia khắc là toàn văn bản dụ này nay vẫn còn trong Văn Miếu, Huế. Thái giám cũng có riêng một nghĩa trang trong khuôn viên chùa Từ Hiếu, cách Huế khoảng 1 km theo hướng tây nam và vì thế chùa này còn được gọi là chùa Thái Giám.

Trong một số thời kỳ, nước Việt phải đem cống sang Tàu một số người tài giỏi, sau đó bị trở thành hoạn quan. Theo Hoàng Minh thông ký, một hoạn quan người Việt là Nguyễn An đã vẽ kiểu tu tạo thành Bắc Kinh bao gồm 9 cửa, 2 cung, 3 điện, 5 phủ, công đường, nha môn 6 bộ và các trường xưởng nhà trạm. Ông làm quan trải năm đời vua triều Minh là: Thành Tổ, Nhân Tông, Tuyên Tông, Anh Tông, và Cảnh Tông, tính tình liêm khiết rất đáng kính trọng.

Thái giám dưới thời Lê - Trịnh

Thời Lê Dụ Tông, niên hiệu Bảo Thái (1720 - 1729), trong hàng quan lại, ngoài Văn ban và Võ ban, chúa Trịnh còn đặt ra một ban thứ ba là Giám ban với các chức:[3]

• Tổng thái giám (hàm Chánh tam phẩm)
• Đô thái giám (Tòng tam phẩm)
• Thái giám (Chánh tứ phẩm)
• Thiếu thái giám (Tòng tứ phẩm)
• Đồng trị giám sự (Chánh ngũ phẩm)
• Tả hữu thiếu giám (Tòng ngũ phẩm)...

Trong thời kỳ này, hoạn quan được trực tiếp tham gia chính sự, viên chức đứng đầu Giám ban chỉ kém vế hơn Thượng thư (Tòng nhị phẩm) một bậc, còn chức danh Thiếu giám (Tòng ngũ phẩm), một loại quan nhỏ trong Giám ban còn to hơn cả quan Tri phủ tại địa phương (Tòng lục phẩm) đến hai bật.

Theo ký sự của R.P Koffler, một người Pháp đã đến Đại Việt thời kỳ này, có ba viên quan đứng đầu Giám ban giữ những nhiệm vụ hết sức quan trọng: một người quản lý ngân khố triều đình, thu thuế, thanh toán mọi chi tiêu trong cung đình; còn hai người kia phụ trách việc thương mại với người nước ngoài và chỉ có họ mới được phép bán vàng, sắt, ngà voi... cho thương nhân Châu Âu. Điều này chứng tỏ các chúa Trịnh luôn có ý dùng Giám quan làm một lực lượng hậu thuẫn riêng cho mình. Hậu quả của tình trạng đó là sự lộng quyền của nhiều hoạn quan trong triều, điển hình là trường hợp Hoàng Công Phụ, một hoạn quan được phong đến tước Hiệp quận công, đã thao túng việc triều chính, lấn át cả chúa Trịnh Giang khiến một số quan lại ở phủ liêu phải đứng lên truất Trịnh Giang lập em là Trịnh Doanh lên thay và triệt hạ phe cánh Hoàng Công Phụ. Cũng từ đó Giám ban bị bãi bỏ hẳn.[4]

Thái giám dưới thời Nguyễn

Dưới thời Gia Long, vị vua này không có những sửa đổi nào đáng kể trong quy chế hoạn quan. Phải đợi đến ngày 1.2 năm Minh Mạng thứ 17 (17.3.1836), nhà vua mới ban hành một chỉ dụ quan trọng nhằm hạn chế quyền hạn của hàng hoạn quan trong triều đình.[5] Theo chỉ dụ này, hoạn quan phải trở lại với những công việc cố hữu là phục dịch trong cung. Họ không còn được xếp trong ngạch chung của các quan lại mà xếp riêng làm 5 hạng:

• Hạng nhất (Thủ đẳng) gồm Quảng vụ và Điểm sự thái giám.
• Hạng nhì (Thứ đẳng) gồm Kiểm sự và Phụng nghi thái giám.
• Hạng ba (Trung đẳng) gồm Thừa vụ và Điển thắng thái giám.
• Hạng tư (Ái đẳng) gồm Cung sự và Hộ thắng thái giám.
• Hạng năm (Hạ đẳng) gồm Cung phụng và Thừa biện thái giám.

Chỉ dụ được ban ra không đầy nữa năm sau khi dẹp xong vụ khởi loạn của Lê Văn Khôi cùng binh lính ở Gia Định thành và truy xét tội của Tả quân Lê Văn Duyệt, nguyên là một thái giám trong phủ chúa Nguyễn Phúc Ánh (thập niên 1780). Điều này cho thấy vua Minh Mạng đã để những ấn tượng về biến cố Gia Định thành chi phối quyết định của mình. Để chỉ dụ được phỉ biến rộng rãi, nhà vua cho khắc vào một bia đá đặt ngay trước Quốc Tử Giám để các giám sinh xem và truyền đạt lại đời sau. Đến cuối thập niên 1910, người ta vẫn còn thấy tấm bia này. Các đời Đồng Khánh (1887), Thành Thái (1895), có những thay đổi nhỏ trong quy chế thái giám, chủ yếu là về lương bổng hàng năm. Riêng đời Thành Thái (1889 - 1907) trong cung có 15 thái giám: 5 người phụ coi lăng tẩm của tiên đế, 2 người phục dịch Hoàng thái hậu, còn 2 giúp các việc trong cung cấm. Đến thời Duy Tân (1914), triều đình tuy không quyết định bãi bỏ hẳn lớp hoạn quan, những vẫn giữ lại những người đương chức và từ đó về sau không tuyển mới nữa.[6]